В статье в газете «Известия» за 5 февраля 1942 г., посвященной его подвигу, было сказано: «Он не знал других условий, кроме тех, какие создала для него советская власть, и все возможности, открытые перед детьми и подростками нашей страны, открылись перед ним». 

Действительно, Александр Чекалин был из семьи, безусловно принявшей советскую власть. В период коллективизации, в 1930 г., его мать Надежда Самойловна Чекалина была избрана председателем сельсовета села Песковатое.

Александр Павлович Чекалин родился 25 марта 1925 г. в селе Песковатое Лихвинского уезда Калужской губернии РСФСР (ныне – Суворовский район Тульской области РФ) в крестьянской семье.

В 1938 г. семья Чекалиных переехала в г. Лихвин (ныне – г. Чекалин Тульской обл.).

В 1940 г. Александр Чекалин вступил в комсомол. Война в Европе уже шла, позади были столкновения с Японией на озере Хасан и реке Халхин-Гол. Осознавая приближение нового конфликта, Чекалин, чтобы иметь возможность быть призванным в армию, приписал себе год. В его комсомольском билете годом рождения был указан 1924 г. Мальчишки спешили на войну, не зная, что ее на их век вполне хватит без добавления года или двух.

За месяц до начала войны, в мае 1941 г., Александр Чекалин окончил восемь классов средней школы. А затем началась Великая Отечественная война.

С приближением фронта к Тульской и Московской областям стали формироваться специальные истребительные батальоны. В один из них попал Александр Павлович. Задачей истребительных батальонов, конечно, являлось не прямое противостояние регулярным частям вермахта. Однако немецкие десантники и диверсанты были им вполне по зубам. Германские войска быстро продвигались вперед и истребительный батальон, в котором служил Чекалин, оказался в тылу противника. Батальон был расформирован, Александр Чекалин вместе со своим отцом Павлом Чекалиным и другими бойцами вступили в партизанский отряд «Передовой». Александр стал связным отряда. Партизаны нападали на немецкие тыловые подразделения, минировали и взрывали мосты.

В конце октября 1941 г. череда ночевок под открытым небом сказалась на здоровье Александра Чекалина. Он заболел, пребывание в отряде стало невозможным. Сначала его отправили к помогавшей партизанам сельской учительнице в деревню Мышбор, но эта женщина оказалась арестована. Александр Павлович решил отправиться в родную деревню Песковатое. Решение стало для него роковым. Сотрудничавший с немцами староста Никифор Авдюхин заметил признаки жизни в оставленном доме Чекалиных. На проверку дома отправились немецкие солдаты. Александр Чекалин совершил попытку вырваться из окруженного дома, бросил гранату, но она не взорвалась. 

Юного партизана схватили, отвезли в штаб и подвергли его пыткам. Палачам не удалось вынудить ни одного нужного им признания. Не добившись ничего от Чекалина, фашисты 6 ноября 1941 года на центральной площади Лихвина повесили юного героя. 

Стоя с петлёй на шее, Александр Чекалин сбросил с себя фанерную доску с надписью «Такой конец ждёт всех партизан», а затем напоследок крикнул: «Нас много, всех не перевешаете!»

Более 20 дней немцы не разрешали убирать с виселицы его труп. Только после освобождения Лихвина в декабре 1941 г. в ходе Тульской наступательной операции Александра Чекалина с воинскими почестями похоронили в городском сквере.

Старосте Никифору Авдюхину не удалось избежать наказания. После освобождения Песковатого и Лихвина он был найден, арестован, отдан под суд и расстрелян в апреле 1942 г. вместе с другим причастным к гибели Чекалина коллаборационистом – жителем Лихвина Алексеем Осиповым. При пересмотре дела в 1957 и 1993 годах приговор был оставлен без изменения.

Указом Президиума Верховного Совета СССР от 4 февраля 1942 года за отвагу и геройство, проявленные в партизанской борьбе в тылу против немецких захватчиков, Чекалину Александру Павловичу присвоено звание Героя Советского Союза (посмертно).

В 1944 г. Лихвин, где был повешен юный партизан, был назван его именем: на карте появился город Чекалин. 

На родине, в селе Песковатское, установлен мемориал. Его именем названа улица в городе Туле, на одном из домов установлена мемориальная доска. Также именем Героя названы улицы в Минске, Новосибирске, Волгограде, Уфе, Иркутске, Новокузнецке (Кемеровская область), Актобе (Казахстан) и многих других населённых пунктах.

Младший брат Александра Чекалина – Виктор, в годы войны был зачислен «сыном полка» в 740-й стрелковый полк 217-й стрелковой дивизии. Конец Великой Отечественной войны гвардии младший лейтенант Виктор Чекалин встретил в Берлине в должности командира танка в 49-й гвардейской танковой бригаде. После войны служил в Советской армии, ушел в отставку в звании полковника.

В Центральной научной библиотеке имени Якуба Коласа НАН Беларуси хранятся книги, посвящённые юному партизану Александру Павловичу Чекалину, 

а также воспоминания матери Надежды Самойловой Чекалиной «Мой сын» (в сборнике «Война и победа», 1976). С ними можно ознакомиться в универсальном читальном зале.